DFB-Pokalsieger 1999 war Werder Bremen. Im Endspiel im Olympiastadion Berlin siegte Werder Bremen am 12. Juni 1999 6:5 nach Elfmeterschießen gegen den FC Bayern München. Nach regulärer Spielzeit und Verlängerung stand es 1:1. Am 26. Mai 1999 hatte der FC Bayern bereits das Endspiel in der UEFA Champions League gegen Manchester United in Barcelona mit 1:2 verloren. Soeben Deutscher Meister geworden, musste der vermeintliche Favorit Bayern München zum Saisonabschluss auch das DFB-Pokal-Endspiel im Elfmeterschießen verloren geben. Werder Bremen, das zuvor nur knapp den Abstieg vermieden hatte, und das mit dem gerade installierten Trainer Thomas Schaaf antrat, erzwang ein offenes Spiel. Bremens Torhüter Frank Rost, der bereits in der regulären Spielzeit einige Bälle abwehrte, traf im Elfmeterschießen nach jeweils fünf Schüssen und hielt direkt anschließend den Schuss von Lothar Matthäus, wodurch die Entscheidung zugunsten Bremens fiel. Zuvor hatte Stefan Effenberg über das Tor geschossen. Lothar Matthäus ist damit der bisher einzige Spieler der zweimal im Elfmeterschießen eines DFB-Pokal-Endspiels verschoss. Für Oliver Kahn war es das einzige DFB-Pokal-Finale, das er verlor.
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